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Im Alter von einem Jahr wurde Checkmate an Heinrich Osterloh verkauft. Er stellte ihn als Junghengst der Körkommission des Hannoveraner Verbands vor.
Allerdings wurde Checkmate nicht gekört, er war für die Körkommission zu klein.
Dort wurde er von Dietmar Weinrich entdeckt, der Checkmates Potenzial zum Springpferd erkannte.
Er ging danach zu Familie Duchaz. Patricia und Roman Duchaz starteten Checkmate in ersten Springprüfungen. In denen fiel er Sören von Rönne auf. Er dachte
sich, dass dies ein Pferd für Meredith sei. Meredith Michaels-Beerbaum war schnell von dem Wallach begeistert.
Schnell bezog er seine Box in Thedinghausen. Dort gab es allerding Schwierigkeiten mit dem Wallach. Erst im Altern von 7 Jahren auf der Florida-Tour in
Wellington lernte er seinen Übermut in Ehrgeiz zu verwandeln. Es folgten viele Siege und Platzierungen in Weltcupspringen, Großen Preisen und Springprüfungen der Klasse S.
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